Birmingham Üniversitesi’nden Konaklama İşletmeciliği ve Yönetimi üzerine İşletme Lisansı’na sahip olan Kalamaris, Hilton ailesine ilk olarak 1993 yılında Hilton Istanbul Bosphorus’ta katıldı. 2004 yılında Genel Müdür Yardımcısı olarak göreve başladığı Conrad Istanbul Bosphorus’a, başarılı kariyerinin ardından Genel Müdür olarak geri döndü.
Uzun yıllardır Hilton ailesinin bir üyesi olan Todori Kalamaris, sırasıyla Hilton İstanbul Parksa, Hilton İzmir, Hilton Bakü’de görev almasının ardından, Conrad Dubai’de dört yıldır başarıyla yürüttüğü Genel Müdür pozisyonundan ayrılarak, Ocak ayı itibariyle Conrad İstanbul Bosphorus Genel Müdürü olarak yeni görevine başladı.